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中学・高校時代はラグビー部所属。北野高校3年時には、第67回全国高等学校ラグビーフットボール大会大阪予選を勝ち抜き全国大会に。3回戦で伏見工と対戦し敗退。後に高校日本代表候補に選ばれ東西対抗にも出場。
現役時代は早稲田大学の2学部を受験するも失敗。1年間の浪人生活を経て、再び早稲田大学5学部を受験。5学部全てに合格し、政治経済学部経済学科に入学。大学時代には家庭教師の派遣業を行っていた他、革ジャンの卸売業に携わっていた。その仕事上の契約で200万円の不渡り手形をつかまされ今までの貯金を失う。この時、手形法などを勉強し、訴訟を起こしたことがきっかけとなり、弁護士を志す。
早稲田大学を卒業した1994年に司法試験に合格。2年間の司法修習で法曹資格を取得、法律事務所に1年間勤務。
1998年、弁護士2年目という異例の早さで大阪市内に「橋下綜合法律事務所」を設立。示談交渉による解決を看板にする。
弁護士としては珍しい飛び込み営業なども行い顧客を集め、年間400~500もの案件を手がけた。開業から1年足らずで大手保険会社と顧問弁護士契約を結ぶ。
弁護士としての主な担当業務は企業コンプライアンス、M&A、エンターテイメント法、スポーツビジネスなど。
橋下徹(はしもと とおる、1969年6月29日)早稲田大学政治経済学部経済学科卒業。東京都渋谷区幡ヶ谷生まれ、大阪府大阪市東淀川区東中島で育つ。血液型はB型。身長174.5cm。好きな音楽はORANGE RANGEの「花」(小説『いま、会いにゆきます』に感動したといい、この曲がこの小説の世界観と大変マッチしていて、聞くと号泣してしまうほどだという。)(讀賣テレビ放送『たかじんのそこまで言って委員会』より)。2007年12月12日、大阪府知事選挙に出馬することを表明した。
1999年から2004年まで消費者金融大手「アイフル」の子会社である商工ローン企業「シティズ」の顧問弁護士を勤めていた。「シティズ」はグレーゾーン金利(29%~40%)で取り立てている企業だったが、橋下はこのことについて、『たかじんのそこまで言って委員会』などで(金利の過払いに関する訴訟において)「8年間負け知らずだった」と語っている。「爆笑問題」などが所属する芸能事務所「タイタン」(「爆笑問題」の太田光の妻、太田光代が社長)と業務提携し、自身のタレントとしてのマネージメントを委託していた。また、同社の顧問弁護士を務めていた。