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中学・高校時代はラグビー部所属。北野高校3年時には、第67回全国高等学校ラグビーフットボール大会大阪予選を勝ち抜き全国大会に。3回戦で伏見工と対戦し敗退。後に高校日本代表候補に選ばれ東西対抗にも出場。
現役時代は早稲田大学の2学部を受験するも失敗。1年間の浪人生活を経て、再び早稲田大学5学部を受験。5学部全てに合格し、政治経済学部経済学科に入学。大学時代には家庭教師の派遣業を行っていた他、革ジャンの卸売業に携わっていた。その仕事上の契約で200万円の不渡り手形をつかまされ今までの貯金を失う。この時、手形法などを勉強し、訴訟を起こしたことがきっかけとなり、弁護士を志す。
早稲田大学を卒業した1994年に司法試験に合格。2年間の司法修習で法曹資格を取得、法律事務所に1年間勤務。
1998年、弁護士2年目という異例の早さで大阪市内に「橋下綜合法律事務所」を設立。示談交渉による解決を看板にする。
弁護士としては珍しい飛び込み営業なども行い顧客を集め、年間400~500もの案件を手がけた。開業から1年足らずで大手保険会社と顧問弁護士契約を結ぶ。
弁護士としての主な担当業務は企業コンプライアンス、M&A、エンターテイメント法、スポーツビジネスなど。